- „Pane, tak už je to tak, Pensylvánská železniční skutečně získá trať mezi Pittsburghem a Fort Wayne.“
- „Kruci, a Newyorská centrální společnost na spojení s Fort Wayne tak spoléhala. Investoval jsem do ní spoustu peněz!“
- „Však tam stále může vést trať z Clevelandu.“
- „To jistě! Víte co? Koupíme raději rychle pár akcií Pensylvánské. Jestli dostane i Chicago, jejich cena ještě poletí nahoru, uvidíte!“
Hra Chicago Express se odehrává na mapě složené ze šestiúhelníkových polí představující severovýchodní část Spojených států. Hráči se ocitají v 19. století v roli investorů, kteří prostřednictvím nákupů akcií vkládají své peníze do čtyř (v závěru hry pěti) železničních společností a snaží se rozvinout síť jejich tratí tak, aby jim jejich akcie co nejvíce vynášely. Hra spojuje rozšiřování železniční sítě s investováním a nehraje v ní žádnou roli náhoda.
Průběh hry
Na začátku hry každý hráč obdrží určitou sumu peněz a je vydražena jedna akcie od každé společnosti. Dále už se hráči střídají v jednotlivých tazích. Hráč, který je na tahu, si musí vybrat jednu z následujících akcí, a tu buď odehrát, nebo se jí vzdát:
- Dražba nové akcie: Hráč vybere jednu akcii libovolné společnosti k dražbě. Kdo nabídne nejvíc, získává akcii. Danou částku hráč platí přímo dané společnosti, peníze se stávají jejím majetkem.
- Stavba železniční sítě: Hráč může rozšířit síť jedné ze společností až o tři pole (umístí na ně příslušné vagonky). To je vždy spojeno s určitými náklady, které jsou hrazeny z majetku společnosti (tj. z peněz, které získává z dražeb akcií). Některá pole (města a hory) přitom zvyšují „hodnotu“ přítomných společností (zaznamenavá se na počítadle), a tím zisk z jejich akcií.
- Rozvoj: Hráč může zdarma rozvinout některé pole, čímž zpravidla zvýší „hodnotu“ přítomných společností.
Počet tahů (akcí) je určitým způsobem omezen. Po jejich vyčerpání nastává konec kola a dojde k výplatě dividend. Každý hráč získá z banku peníze za každou akcii, kterou vlastní. Zisk závisí na „hodnotě“ dané společnosti a počtu akcií, které již byly vydraženy. (Jsou-li např. mezi hráče rozděleny tři akcie společnosti s „hodnotou“ 18, každá její akcie přináší 6 peněz. Zaokrouhluje se nahoru.) Poté se hraje další kolo, v němž hráči opět vybírají z výše uvedených akcí.
Některá města mají speciální funkci, především město Chicago. Pokaždé, když do něj dorazí některá společnost, dojde u této společnosti k vyplacení extra dividend. Po prvním takovém úspěchu se navíc do hry dostává nová (pátá) společnost Wabash.
Konec hry
Hra končí po běžné výplatě dividend, při níž je zároveň splněna některá z podmínek pro konec hry, nejpozději však po osmém kole. Vítězem se stává hráč, který má nejvyšší hotovost (majetek společností ani počet akcií se již nijak nezohledňuje).
