Ve hře The Boldest hráči operují se svými skupinkami bojovníků a dalších profesí v postapokalyptickém prostředí Železného údolí: bojují s mechanickými příšerami, sbírají cenné artefakty a jiné předměty a doplňují své oddíly o další dobrodruhy. Na konci hry všichni obdrží body a nejúspěšnější hráč se stane vítězem hry.
Příprava hry:
Hráči rozloží oboustranný herní plán a poblíž položí společnou desku. Na příslušná místa připraví zásoby karet lesa (ty jsou tří typů ‒ artefakty, předměty a nestvůry) a karet dobrodruhů, z nichž vyloží na herní plán potřebné počty karet (dle počtu hráčů), a dále karty ohně, odpočítávající konec hry.
Každý hráč si vezme zástěnu, sadu základních postav a žeton vlajky své barvy, dvě karty počátečních předmětů, desku základny a plánovací desku. Žetony vlajky náhodně rozmístí do řady vedle společné desky (pořadí žetonů rozhoduje během hry případné remízy) a každý hráč s výjimkou toho, jehož žeton je zcela vlevo, si vezme základní artefakt o hodnotě 1‒4 v závislosti na umístění vlajky.
Průběh hry:
Hra probíhá po pět či šest kol, každé z nich tvoří následující fáze:
1. Fáze přípravy: hráči si vezmou zpět na ruku karty, ze spací, tj. pravé části základny.
2. Fáze plánování: hráči vyberou ze svých karet postav tři skupinky postav stejného typu (bojovníci, technici, lovci, kuchaři), které rozmístí za zástěnou na tři části plánovací desky. Vrchní karta každé skupinky se považuje za velitele. Každá skupinka může být doplněna o zvířecí společníky, ti však nemohou být veliteli.
3. Fáze akcí: postupně proběhnou tři výpravy, každé z nich se účastní (dle počtu hráčů) jedna či dvě nejsilnější skupinky postav každého typu. Nejprve hráči odhalí zástěnu a porovnají síly jednotlivých skupin (počítají se symboly v horním rohu každé karty a v dolní části karty velitele). Poté proběhne samotná výprava, jíž se postupně účastní nejsilnější bojovníci, technici, lovci a kuchaři. První tři profese hráči přinášejí určité karty lesa (někdy je přitom nutné odhodit určitý předmět), kuchaři tři karty dobrodruhů z nabídky. Skupinky, které se účastnily výpravy, jsou umístěny do levé části základny hráče, kde je čeká oslava, a všichni velitelé kromě kuchařů jsou odloženi; ostatní skupinky jsou umístěny do pravé, spací části základny. Obdobně poté proběhne ještě druhá a třetí výprava, po každé výpravě se doplní nabídka dobrodruhů.
4. Fáze obnovy: doplní se nabídka karet lesa.
Konec hry:
Partie hry The Boldest končí po třetí výpravě posledního kola. Hráči získají body uvedené na svých kartách artefaktů a příšer a za nepoužité předměty. Hráč s nejvíce body se stává vítězem hry.
